Methylengruppe
Die Methylengruppe ist eine funktionelle Gruppe mit der formalen Einheit CH₂. Die einfachste chemische Verbindung mit einer Methylengruppe ist Methylen, ein sehr reaktives Carben. Gemäß IUPAC-Nomenklatur kann die Vorsilbe Methylen- für einen doppelt gebundenen Substituenten, eine zweibindige Gruppe und zur Bezeichnung von Ketten- und Ringgliedern verwendet werden. Einen Spezialfall stellt die Bezeichnung für das hochreaktive Carben als „Methylenmolekül“ dar. Die Gruppierung =CH₂ wird heute als Methyliden bezeichnet. Als aktivierte Methylenverbindungen bezeichnet man Substanzen, bei denen die Kohlenstoff-Wasserstoffbindung einer Methylengruppe durch elektronenziehende Substituenten besonders acide ist, also beispielsweise Malonsäureester und β-Ketoester. Diese Ester sind CH-acide Verbindungen und werden häufig in der Knoevenagel-Reaktion, der Michael-Addition oder ähnlichen Reaktionen als Edukte eingesetzt. Die Bezeichnung Methylen wurde 1834 von Jean Baptiste Dumas und Eugène-Melchior Péligot geprägt und bezieht sich auf die damalige Bezeichnung von Methanol als „Holzalkohol“, dessen dehydratisierte Form formal die Methylengruppe ist.
